第二次，穰山夜战 。赵云保着刘备寻路而走，许褚赶来，“与赵云力战”，李典、于禁双双赶到，刘备望深山僻路单骑而逃 。这一战，厮杀战况似乎并不明确，但有一点很明显，肯定是赵云拖住了许褚三人，刘备才得以从容逃脱 。许褚三人围攻赵云的结果，大致有三种情况：战败，丑闻传千里啊；战平，同样丢人丢大了；战胜，胜之不武，还让赵云全身而退，而刘备早就跑得没影了，也很不光彩吧！
第三次，血洗长坂坡 。赵云一匹白马、一条银枪、一口宝剑，把曹营兵将杀到“衣甲平过，血如涌泉”，最终直透重围，斩将、砍旗、夺槊，如入无人之地！当赵云血虐曹营时，曹操携一众猛将在景山顶上看得真真切切，然而，曹营诸将看到赵云那种血溅征袍的疯魔状态，都没有选择下山厮杀 。作为曹操的贴身卫队长，许褚肯定在场，但他也暗自嘀咕，上次穰山夜战的场景犹在眼前，此处又见赵云暴力开大，思量之下，还是选择了隐忍，枪挑出头鸟，还是先忍忍吧！
综合来看，许褚三次遇到赵云，表现都不太给力，客观地讲，许褚VS赵云，只能算惜败了 。
许褚VS马超，略亏而败 。潼关之战，是许褚人生的巅峰之战，也是许褚的最得意之战！
决战前日，马超想在阵前突袭曹操，忽然看到曹操身后之人虎头八脑地不像是个善茬，只见对方“睁圆怪眼，手提钢刀，目射神光，威风抖擞”，马超怀疑是许褚，竟然不敢继续向前，“不敢动，乃勒马回” 。许褚气势大胜，当即扬言道“某来日必擒马超”，然后专门下了战书，单搦马超来日决战；而马超也勃然大怒，决意誓杀虎痴 。
决战开始，双方连战两场，酣斗二百余合，难分胜负，许褚开启了裸奔暴走模式，“卸了盔甲，浑身筋突，赤体提刀，翻身上马”，令三军骇然 。卸盔而战，既可以减轻负担，又可以增加身体的灵活性，但是也加大了受伤的风险，但许褚顾不了那么多了，他能做到的就是燃烧洪荒之力，他能想到的就是拼命到底，客观来讲，许褚也是被逼到份上了，谁让他把大话说在前头呢！
许褚开大之后，再战三十余合，刀法已经露出破绽，当马超一枪刺向心窝时，许褚难以破解，只好弃刀于地，但是顺势抓住了马超的枪杆，然后奋力将其折断！许褚拿着枪头，马超拿着枪杆，二人一顿乱拍 。曹操担忧许褚的安危，急令夏侯渊、曹洪上前救应！
【搦战 许褚三次输给张飞是什么原因？】战后，许褚臂中两箭，跟随曹军退走，而马超再次提枪杀入，直追到战壕边 。不过马超也被许褚惊出一身冷汗，思之而后怕，心有余悸地感叹“吾见恶战者莫如许褚，真虎痴也！”
这一场血战，许褚虽然折断了马超的枪杆，但已经被逼到了极限，燃料用尽，再也没有续航能力了，反观马超，持续战斗表现依旧生龙活虎 。
如果二人换马再战，许褚肯定打不动了，或者直接扛不住了！综合而言，许褚之于马超，还是略亏不如的！
我们再看一下许褚与张飞的多次遭遇 。
许褚VS张飞，三次战败 。第一次，新野兵败 。
曹仁进攻新野，惨遭诸葛亮火攻，灰头土脸地溃败，又被关羽掘开白河之水灌淹，溃不成军 。张飞听闻上游人喧马嘶，立即从下游杀上来，截住曹仁一阵混杀，忽然遇到先锋许褚，“便与交战，许褚不敢恋战而走 。”
这是一场实打实的单挑遭遇，但许褚却因为败军之际而不能恋战，输得非常郁闷！
第二次，赤壁逃亡 。
曹操引着残兵败将仓皇逃命，被赵云追杀一阵，刚跑到葫芦谷口，正要埋锅造饭，张飞忽然杀出，曹操惊吓到几乎坠马 。许褚情急之下，直接骑着无鞍马冲上来与张飞拼命，张辽、徐晃也上前夹攻，在曹操逃离之后，许褚等人也各自退去 。曹操回头看时，“诸将各自带伤”！

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