投降当天就被授予都尉，正是他施计气死范增，使项羽无人可用

陈平，阳武人，幼时家境贫寒，喜好读书。一年，乡里中祭祀土地神，陈平担当主持祭社神，为大家分肉，陈平把肉一块块分得十分均匀。为此，地方上的父老乡亲们纷纷赞扬他说；“陈平这孩子分祭肉，分得真好，太称职了！”陈平却感慨地说：“假使我陈平能有机会治理天下，也能像分肉一样恰当、称职。”

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到诸侯国反叛秦朝时，陈平前往临济投奔魏王。后来又转入项羽手下做谋土。过了多时，项羽攻占土地到黄河边上，陈平前往投奔项羽，跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位。他在鸿门宴上见到了刘邦，认为刘邦将来必成大器。
公元前205年春，因司马卯背楚降汉，项羽迁怒于陈平。陈平不仅遭到了项羽的责备，而且他出的计谋项羽也不再采纳。陈平觉得自己成了受气包，说不定哪一天项羽还会杀他，尤其是他已看清了项羽是个鲁莽武夫，最终是不可能取得胜利的，就把他所得的黄金和官印封裹好，派人送还给项羽，随即依然持剑抄小路投奔了刘邦。
陈平经汉将魏无知推荐，面见刘邦。两人纵论天下大事，十分投机。刘邦当天就任陈平为都尉，留在身边做参乘（陪他出行，为他驾驭马车的官员），并命他监护三军将校。这一下引起了将领的不满，纷纷说他品行不端，贪图贿赂（也就是后人有时提起的“昧金”“盗嫂”），认为这种人不能信任重用。
然而经过刘邦与陈平的交谈，刘邦疑虑顿消，对陈平倍增好感，并重重地赏赐一番，提升他为护军中尉，专门监督诸将。从此，陈平一心一意为刘邦“六出奇计”夺取天下，成为西汉安邦定国的著名谋臣。

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其中比较著名的就是巧施反间计，气死了项羽唯一的著名谋士范增，使项羽再无人可用。
公元前203年，楚汉战争到了最激烈的时刻。刘邦被项羽围困在荥阳城内达一年之久，并被断绝了外援和粮草通道。刘邦向项羽求和，项羽不许，刘邦十分忧虑。
这时，陈平献计，让刘邦从仓库中拨出四万斤黄金，买通楚军的一些将领，让这些人散布谣言说：“在项王的部下里，范亚父和钟离昧的功劳最大，但却不能裂土称王。他们已经和汉王约定好了。共同消灭项羽，分占项羽的国土。”这些话传到霸王的耳朵里，使他起了疑心，果然对钟离昧产生了怀疑，以后有重大的事情也就不再跟钟离昧商量了。他甚至怀疑范增私通汉王，对他很不客气。

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为了彻底孤立项羽，陈平还要把范增除掉。为此不惜设计嫁祸于范增。有一天，项羽派使者到刘邦营中，陈平让侍者准备好十分精致的餐具，端进使者房间。使者刚一进屋，就被请到上座，陈平再三问起范增的起居近况，大赞范增，并附耳低声问：“亚父范增有什么吩咐？”使者不解地问道：“我们是霸王派来的，不是亚父派来的。”陈平一听，故作吃惊地说：“我们以为是亚父派来的人呢！”便叫几名小卒撤去上等酒席，随后把使者领至另一间简陋客房，改用粗茶淡饭招待。陈平则满脸不高兴，拂袖而去。使者没想到会受此羞辱，大为气愤。