所谓一物降一物，张飞就是许褚的命中克星 。
演义中，许褚和张飞大战过三次，一次更比一次惨 。
第一次，诸葛亮出山第一战—火烧新野，诸葛亮放了一把火，曹军大败，死得死，逃得逃 。
张飞趁势掩杀曹军，忽见有一敌将，十分肖勇，连连砍杀了几个蜀军，张飞大怒，大喝一声：“俺燕人张飞在此，兀那贼将，报上名来！”，说着，挺着丈八蛇矛迎了上去 。
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那将起初愣了一下，当听清是张飞来了，竟然飞也似地逃走了！此将便是许褚！
许褚之所以夺路而逃，一则曹军败局已定，不可挽回，二则之前多次听曹操说，遇到张飞千万小心，他料定自己打不过张飞，所以就撒丫子跑了 。
第二次，曹操赤壁大败之后，狼狈向华容道方向逃窜，诸葛亮在曹操逃跑路线上，埋伏了三股人马 。
第一股人马是赵云，大杀了一阵，曹军好不容易逃了过去，行了几十里，前方到了葫芦口，曹操大笑：“诸葛亮和周瑜真是小儿啊，要是在此埋伏下人马，我等焉有命在？”
话音刚落，一声炮响，张飞杀了出来，“曹贼，张飞在此，留下脑袋来！”，曹将听见张飞来了，吓得魂不附体，不敢上前，许褚也吓得心怦怦乱跳，但他是曹操的贴身保镖，职责之所在，只得硬着头皮上了 。
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许褚当时有个巨大劣势，那就是“战马无鞍”，马没了鞍，就好比坐在板凳上开公交车，那感觉！音浪，太强，不晃会被撞到地上，坐都坐不住，何谈打仗？
许褚刚与张飞打了一合，就露出了败相，徐晃、张辽赶紧上来帮忙，三人合力抵住了张飞 。
第三次，汉中之战，两军对峙，互有胜负 。许褚自告奋勇要去护送粮草，曹操大喜，有许褚在，粮草就安全多了！
许褚去了之后，没了曹操的管束，就放飞自我起来了，喝得酩酊大醉，舌头都捋不直了，正走着，忽然一声炮响，杀声震天，张飞带兵杀了出来，“俺燕人张飞在此，速速投降！”
许褚一听“张飞”二字，头都大了，“张飞，张飞，你这个阉人！”，正所谓酒中怂人胆，此时许褚并不怎么畏惧张飞，挺着长枪就上去了！
【张飞一矛将许褚刺下马，受了重伤，许褚后来还狂吗？】
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但毕竟喝多了，反应慢了半拍，被张飞一矛刺中了肩膀，曹军赶紧拥了上来，救了许褚一命，张飞此次任务不是杀敌，而是抢粮，他也不去追赶，抢了粮车便扬长而去了！
经此一败，许褚像是变了个人似的，再也不像之前那么狂了，乖乖呆在曹操身边当个保镖，再也不虎了，之后许褚再没出现过 。
曹操大概觉得，许褚太过莽撞，不适合带兵打仗，保镖才是最适合他的工作，于是再也不派他出战了！
曹丕继位后，许褚年近六十，早已没了当初的戾气，变成了一个心气和顺、与世无争的小老头了，此时对于他来说，带孙子才是最重要的事 。
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