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Jones氧化反应 (Jones Oxidation)
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【什么是氧化反应 氧化反应的概念分类举例】

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Jones氧化反应（琼斯氧化）是铬酸在丙酮中将一级和二级醇分别氧化为羧酸和酮的反应 。反应放热、迅速 ， 产率也较高 。该反应中的氧化剂也称Jones试剂 ， 即三氧化铬在稀硫酸中的溶液 。反应条件下醛也会被氧化为羧酸 。但双键一般不被氧化 。
该反应是最基本的醇的氧化反应 。该氧化反应不会破坏烯烃以及炔烃 ， 只氧化醇基 。反应试剂中有硫酸水溶液 ， 所以对于不耐强酸条件的底物来说是不适用的 。残渣铬化合物的毒性很强 ， 所以处理的时候要十分注意 。
反应机理
该反应是在水溶液中进行的反应 。首先三氧化铬与稀硫酸混合形成Jones试剂 。

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醇和铬酸形成铬酸酯 ， 其在碱（水）存在下在分子内或分子间反应 ， 得到相应的羰基化合物：

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在水存在下可形成水合物的醛进一步被氧化成羧酸：

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一些醇如苄基和烯丙基醇产生的醛类不会形成大量的水合物 ， 因此 ， 这些可以用未改性的Jones试剂选择性氧化以产生醛 。虽然试剂酸性较强 ， 但丙酮中的底物基本上用氧化剂溶液滴定 ， 只有对酸敏感的基团才不相容 。例如酯 ， 甚至叔丁基酯也保持不变 。尽管氧化能力也增加 ， 但可以降低硫酸的浓度以使副反应最小化 。
歧化和单电子转移导致形成铬（V）酸和稳定的Cr（III）氢氧化物 。铬（V）酸会促进醇的两电子氧化 ， 并变成Cr（III） 。一旦预期的反应完成 ， 可以通过添加过量的2-丙醇来破坏有毒的Cr（V）和Cr（VI）化合物的任何残留物。颜色变为绿色表示Cr（III）的形成 。
对于醛的合成 ， 柯林斯反应或使用更现代但更昂贵的铬（VI）试剂如PCC和PDC是一个合适的选择 。如果必须避免有毒的铬化合物 ， 有一些更环保的替代程序 。例如 ， 分子氧可以在钯的存在下用作催化剂 ， 合成醛、合成酮、合成羧酸 。
一些较新的方案是将水溶液中催化量的CrO3与超过化学计量氧化剂串联使用 ， 该氧化剂能够再次氧化Cr（IV） ， 但不会干扰有机化合物 。这些对于开发更环保的方法也很有意义 。

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